近日，我院田平课题组在有机化学著名期刊《Organic Letters》上发表研究论文“N Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal Intramolecular [3 + 2] Annulations of Cyclohexadienone-Tethered Ynals”（DOI：10.1021/acs.orglett.4c00950）。从链接环己二烯酮的炔醛底物出发，使用N-杂卡宾催化高效构建6-5-5三环结构骨架，该方法具有广泛的底物范围，反应条件温和，催化性能和效率高的特点。
三环[6.2.1.04,11]是一种常见的结构基团，存在于多种天然产物中，例如picrotoxinin、dendrobine和(−)-presilphiperfolan-1-ol等。鉴于该课题组一直以来对构建天然产物核心骨架的研究兴趣，发展了氮杂环卡宾催化的环己二烯酮-炔醛的分子内[3+2]环化反应，来构建三环[6.2.1.04,11]骨架。该研究首次展示了在NHC催化的炔烃环化反应中使用C=C双键作为反应中间体，该方法具有广泛的底物范围，并且具有原子经济性，反应条件温和，催化性能和效率高的特点。最后，不对称催化的反应也进行了初步的尝试，采用C7手性催化剂获得51%的收率以及54%的ee值。
我校王雅杰博士生为论文第一作者，我校田平研究员、王雨卉副研究员及博士后赵毅文为论文共同通讯作者，上海中医药大学为论文第一通讯单位。该研究得到了国家重点研发计划、国家自然科学基金、上海市科委、国家中医药管理局创新团队和人才培养计划、上海市卫计委/上海市中医管理局、上海中医药大学组织重点研发计划及上海市中药化学生物学前沿研究基地等的支持。
撰稿人：王雅杰